Tembakau mengandungi pelbagai alkaloid. Sebagai tambahan kepada komponen utama nikotin (mengandungi 2%~8%), ia juga mengandungi demethylnicotine (iaitu, nornikotin), anabasine (iaitu, anabasine) dan sekurang-kurangnya tujuh alkaloid surih. Nikotin ialah bes yang mengandungi nitrogen yang terdiri daripada dua sebatian heterosiklik, piridin dan pirol. Produk tulen ialah cecair berminyak tidak berwarna dengan takat didih 246 darjah, aktif secara optik (levorotatory), dan larut dalam air dan banyak pelarut organik.
Nikotin selalunya wujud dalam bentuk garam dengan asid organik seperti asid sitrik dan asid malik dalam tumbuhan. Apabila mengekstrak, tembakau selalunya boleh dipanaskan dengan larutan asid kuat bukan organik, dan kemudian dineutralkan dengan alkali kepada nikotin bebas. Kemudian ekstrak dengan pelarut organik, dan sejatkan pelarut untuk mendapatkan nikotin. Kerana ia tidak menentu, ia boleh diekstrak melalui penyulingan wap.
Di samping itu, kerana nikotin adalah cecair, sukar untuk diasingkan dan disucikan. Oleh itu, nikotin sering bertindak balas dengan asid picric untuk membentuk kristal dipikrat nikotin untuk pemprosesan yang mudah.
I. Langkah-langkah eksperimen
(I) Kaedah penyulingan wap
1. Instrumen, ubat dan bahan eksperimen
(1) Instrumen 250mL kelalang bawah bulat, bikar 250mL, kelalang kon 50mL, radas penyulingan wap, termometer 200 darjah dan tabung uji.
(2) Ubat dan bahan eksperimen 5g habuk rokok kering (atau 5 batang rokok tanpa kertas), 10% larutan asid tannik, 0.05% larutan kalium permanganat, 10% larutan asid sulfurik, reagen kalium iodida iodin, 30% natrium larutan hidroksida, fenolftalein, reagen kalium merkuri iodida, larutan asid asetik 20% dan larutan asid pikrat tepu.
2. Pengekstrakan
Timbang 5g habuk rokok kering (atau 5 batang rokok tanpa kertas) dalam bikar 250mL, tambah 50mL 10% larutan asid sulfurik, kacau berterusan, dan panaskan hingga mendidih selama 20 minit (Nota: tambah jumlah air yang sesuai semasa mendidih untuk mengimbangi pemeruapan) . Selepas menyejukkan sedikit, tambah perlahan-lahan 30% larutan natrium hidroksida (kira-kira 40 mL) untuk meneutralkan, dan gunakan kertas litmus untuk menguji sehingga ia jelas beralkali. Pindahkan campuran ke dalam kelalang dasar bulat 250mL dan tambah 2~3 zeolit. Lakukan penyulingan wap. Hentikan penyulingan apabila kira-kira 12 mL sulingan dikumpulkan. Lakukan eksperimen sifat pada penyulingan.
3. Sifat Nikotin
Ambil enam tabung uji bersih, tambahkan 2 mL larutan nikotin pada setiap tabung, dan kemudian lakukan operasi berikut:
(1) Tambah 1 titis fenolftalein ke dalam tabung uji pertama. Apakah perubahan warna yang berlaku?
(2) Tambah 1-2 titis 0.05% larutan kalium permanganat dan 10 titis larutan asid sulfurik 10% ke dalam tabung uji kedua, goncangkan tabung uji dan perhatikan apakah perubahan warna yang berlaku?
(3) Tambah 2 titis reagen kalium iodida iodin ke dalam tabung uji ketiga. Apakah fenomena yang berlaku?
(4) Tambah 5 titis larutan asid pikrik tepu ke dalam tabung uji keempat. Apakah fenomena yang berlaku?
(5) Tambah 2-3 titisan larutan asid tannik 10% ke dalam tabung uji kelima. Apakah fenomena yang berlaku?
(6) Tambah 3 titis larutan asid asetik 20% dan 5 titis reagen kalium merkuri iodida ke dalam tabung uji keenam. Apakah fenomena yang berlaku?
(II) Kaedah Picrate
1. Instrumen, ubat dan bahan eksperimen
(1) Alatan Peranti penapisan, 150 mL corong pemisah, 100 mL, 150 mL, 250 mL bikar, corong berliang kecil, 50 mL kelalang kon, bulu kaca, kertas penapis, bulu kapas, mandi air.
(2) Dadah dan bahan eksperimen 8.5 g habuk tembakau kering, 78 mL kloroform, metanol, larutan metanol asid pikrik tepu, larutan natrium hidroksida 5%.
2. Pengekstrakan
Timbang 8.5 g habuk tembakau kering dengan tepat dan masukkan ke dalam bikar 250 mL, tambah 100 mL larutan natrium hidroksida 5%, dan kacau selama 20 minit. Tuangkan campuran ke dalam corong Buchner (tanpa kertas penapis, tetapi dengan lapisan bulu kaca di bahagian bawah) untuk penapisan, dan picit habuk tembakau untuk memerah lebih banyak larutan alkali. Letakkan kembali daun tembakau ke dalam bikar asal, tambah 2 mL air suling (kacau) untuk mencuci, dan kemudian tapis semula, dan gabungkan kedua-dua turasan.
Pindahkan turasan ke corong pemisah dan tambah 25 mL kloroform untuk pengekstrakan. Goncangkan kandungan corong pemisah perlahan-lahan, biarkan ia berdiri dan pisahkan lapisan. Masukkan lapisan bawah (fasa organik) ke dalam bikar 150mL, dan ekstrak lapisan atas (fasa akueus) dua kali dengan 50mL kloroform. Satukan ketiga-tiga ekstrak dan tuangkan semua ekstrak dengan teliti ke dalam kelalang bawah bulat 150mL. Panaskan dan suling dalam tab mandi air untuk memulihkan kloroform. Apabila 8~10mL larutan ditinggalkan, segera sejukkan kelalang dan pindahkan semua ekstrak ke dalam kelalang bahagian bawah bulat 50mL. Basuh kelalang asal dengan 3mL kloroform dan gabungkan ke dalam kelalang 50mL. Panaskan dan suling dalam tab mandi air untuk menumpukan kepada kekeringan. Sebilangan kecil minyak atau sisa pepejal ditinggalkan. Tambah 1mL air suling dan goncang perlahan-lahan untuk melarutkan sisa. Tambah 4mL metanol (mendakan kuning segera dihasilkan). Lulus larutan metanol ini melalui corong yang berlapik dengan bulu kaca dan tapis ke dalam bikar 100mL, dan basuh sekali dengan 5mL metanol (turasan hendaklah jernih tanpa sebarang bahan terampai pada masa ini, jika tidak, ia mesti ditapis semula). Tambah 10 mL larutan metanol asid picric tepu, dan segera mendakan nikotin kekuningan yang gebu. Tapis di bawah tekanan yang dikurangkan menggunakan corong berliang kecil atau corong paku kaca yang dilapisi dengan kertas penapis.
Hasil: kira-kira 50 mg.
3. Penghabluran semula
Masukkan nikotin dipikrat yang diperolehi ke dalam kelalang kon 50 mL, dan tambah secara beransur-ansur 50% (nisbah isipadu) larutan etanol-air panas di bawah pemanasan sehingga pepejal baru terlarut. Biarkan berdiri dan sejuk, dan kristal prismatik kuning yang panjang dan terang akan muncul (kerana proses penghabluran adalah perlahan, sebaiknya pasangkan kelalang kon dengan penyumbat dan biarkan ia berdiri sehingga eksperimen seterusnya). Tapis di bawah tekanan yang dikurangkan menggunakan corong berliang kecil atau corong paku kaca yang dilapisi dengan kertas penapis, dan keringkan semalaman. Kumpulkan produk dan tentukan takat lebur.